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<!DOCTYPE html>

<title>Diazoverbindungen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diazoverbindungen</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Diazoverbindungen</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemischer</a> Verbindungen mit der allgemeinen <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C=N=N; dabei sind R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> kohlenstoffhaltige Reste oder Wasserstoff. Die einfachste Diazoverbindung ist <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a>. Die erste in der Literatur beschriebene Diazoverbindung ist <a href="Diazodinitrophenol" title="Diazodinitrophenol">Diazodinitrophenol</a>, das auch mit einem <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalz</a> in <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomeriebeziehung</a> steht.<sup id="cite_ref-auterhoff_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-auterhoff-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<p>Die wichtigsten Diazoverbindungen sind <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a> und <a href="Diazoessigs%C3%A4ureethylester" title="Diazoessigsäureethylester">Ethyldiazoacetat</a>.<sup id="cite_ref-:0_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Trotz ihrer hohen Reaktivität kommen Diazoverbindungen in der Natur vor, hauptsächlich aus Bakterien der Gattung <i><a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a></i>. Mit Stand 2011 waren über dreißig natürliche Diazoverbindungen bekannt. Die erste derartige Verbindung, die 1954 aus <i><a href="Streptomyces_fragilis" title="Streptomyces fragilis">Streptomyces fragilis</a></i> isoliert wurde, war <a href="Azaserin" title="Azaserin">Azaserin</a>. Seitdem wurden weitere von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> abgeleitete Diazoverbindungen aus <i>Streptomyces</i> isoliert, beispielsweise <a href="Thrazarin" title="Thrazarin">Thrazarin</a> und <a href="6-Diazo-5-oxo-L-norleucin" title="6-Diazo-5-oxo-L-norleucin">6-Diazo-5-oxonorleucin</a>. Weitere natürlich vorkommende Diazoverbindungen sind das aus <i>Streptomyces cremeus</i> isolierte <a href="Cremeomycin" title="Cremeomycin">Cremeomycin</a>, das sich von <a href="1%2C4-Benzochinon" title="1,4-Benzochinon">Benzochinon</a> ableitet, und das <a href="Lagunamycin" title="Lagunamycin">Lagunamycin</a>. Die Kinamycine sind eine Gruppe von Naturstoffen mit einer vom <a href="Fluoren" title="Fluoren">Fluoren</a> abgeleiteten Struktur. Sie machen einen erheblichen Teil der bekannten natürlichen Diazoverbindungen aus. Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> natürlicher Diazoverbindungen geht vermutlich von Aminosäuren aus, deren Aminogruppe eines der beiden Stickstoffatome beisteuert.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Methylenaktive Verbindungen wie <a href="Diethylmalonat" class="mw-redirect" title="Diethylmalonat">Diethylmalonat</a> oder <a href="Ethylcyanoacetat" class="mw-redirect" title="Ethylcyanoacetat">Ethylcyanoacetat</a> können durch Sulfonylazide in Diazoverbindungen umgewandelt werden. Dazu gehören <a href="Tosylazid" title="Tosylazid">Tosylazid</a>, <a href="Mesylazid" class="mw-redirect" title="Mesylazid">Mesylazid</a> und <a href="Imidazol-1-sulfonylazid" title="Imidazol-1-sulfonylazid">Imidazol-1-sulfonylazid</a>. Unter geeigneten Bedingungen, insbesondere mit <a href="4-Acetamidobenzolsulfonylazid" title="4-Acetamidobenzolsulfonylazid">4-Acetamidobenzolsulfonylazid</a>, können auch arylsubstiuierte Verbindungen umgesetzt werden, die keine zwei elektronenziehenden Gruppen aufweisen. Eine Strategie, um einfache Ketone wie <a href="Acetophenon" title="Acetophenon">Acetophenon</a> zu Diazoverbindungen umzusetzen, besteht in der Aktivierung mit einer <a href="Formylgruppe" class="mw-redirect" title="Formylgruppe">Formylgruppe</a>. Diese wird durch Umsetzung mit <a href="Ethylformiat" class="mw-redirect" title="Ethylformiat">Ethylformiat</a> und <a href="Natriumethanolat" title="Natriumethanolat">Natriumethanolat</a> eingeführt und bei der Umsetzung mit Tosylazid wieder abgespalten. Eine neuere Variante ist die Reaktion mit <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> und <a href="Titantetrachlorid" class="mw-redirect" title="Titantetrachlorid">Titantetrachlorid</a> zur Aktivierung gefolgt von Umsetzung mit <i>para</i>-Acetamidobenzolsulfonylazid und <a href="Diazabicycloundecen" title="Diazabicycloundecen">Diazabicycloundecen</a>. <a href="Dimethyldiazomethylphosphonat" title="Dimethyldiazomethylphosphonat">Dimethyldiazomethylphosphonat</a> kann aus <a href="Dimethylmethylphosphonat" title="Dimethylmethylphosphonat">Dimethylmethylphosphonat</a> hergestellt werden, indem dieses zunächst durch Einführung einer Trifluoracetylgruppe mit 2,2,2-Trifluorethyltrifluoracetat und <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> aktiviert und dann mit <i>para</i>-Acetamidobenzolsulfonylazid umgesetzt wird. α-Bromierte <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> und Ester der <a href="Bromessigs%C3%A4ure" title="Bromessigsäure">Bromessigsäure</a> können in Gegenwart einer Base mit Ditosylhydrazin in Diazoverbindungen überführt werden.<sup id="cite_ref-:0_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Umsetzung von <a href="N-Methyl-N-nitroso-p-toluolsulfonamid" class="mw-redirect" title="N-Methyl-N-nitroso-p-toluolsulfonamid"><i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nitroso-<i>p</i>-toluolsulfonamid</a> mit einer Base erzeugt Diazomethan:<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Diazoverbindungen können außerdem durch die Oxidation von <a href="Hydrazone" title="Hydrazone">Hydrazonen</a> hergestellt werden. Die meistgenutzten Oxidationsmittel hierfür sind <a href="Quecksilber(II)-oxid" title="Quecksilber(II)-oxid">Quecksilber(II)-oxid</a>, <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Mangan(IV)-oxid</a>, <a href="Silber(I)-oxid" title="Silber(I)-oxid">Silber(I)-oxid</a> und <a href="Blei(IV)-acetat" title="Blei(IV)-acetat">Blei(IV)-acetat</a>. Des Weiteren kann <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> mit <a href="Oxalylchlorid" title="Oxalylchlorid">Oxalylchlorid</a> eingesetzt werden, das auch für die <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-:0_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Viele Diazoverbindungen sind sehr instabil, vor allem aliphatische Vertreter und ganz besonders der einfachste Vertreter <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a>. Unter Umständen können sie explosiv reagieren. Diazoverbindungen, welche mehrere elektronenziehende Gruppen aufweisen, sind hingegen deutlich stabiler. Aus Sicherheitsgründen wird Diazomethan in der Regel nur in kleinen Mengen verwendet, in Glasgeräten ohne Schliff und in verdünnter Lösung.<sup id="cite_ref-:0_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Diazoverbindungen sind isolierbare, aber sehr reaktive giftige Verbindungen, die oft als <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthesezwischenstufen</a> dienen. Einfache Diazoverbindungen sind flüchtig und explosiv. Diazoverbindungen besitzen mit N<sub>2</sub> eine sehr gute Abgangsgruppe (Bildung von gasförmigem <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>). Reaktionen mit Diazoverbindungen müssen bei tiefen Temperaturen durchgeführt werden, da sich Diazoverbindungen sehr leicht zersetzen (Abspaltung von N<sub>2</sub>). <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">Aromatische</a> Diazoverbindungen sind meist stabiler als <a href="Aliphat" class="mw-redirect" title="Aliphat">aliphatische</a>. Sie zeigen einen stabilen, internen Dipolcharakter, der sich durch zwei mesomere Grenzstrukturen beschreiben lässt; dabei ist eine ein <a href="Ylide" title="Ylide">Ylid</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Diazoverbindungen können als Alkylierungsmittel z. B. bei <a href="Ester" title="Ester">Veresterungen</a> oder zur Bildung von <a href="Ether" title="Ether">Ethern</a> eingesetzt werden, aufgrund ihres hohen Preises und da sie schwierig zu handhaben sind, meist jedoch nur im Labor.

</p><p>So dient z. B. Diazomethan als Methylierungsmittel für Phenole und Carbonsäuren:<sup id="cite_ref-:0_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Bei der Reaktion wird im ersten Schritt das acide Proton auf das Diazomethan übertragen, das ein Methandiazonium-Ion [H<sub>3</sub>C–N<sub>2</sub>]<sup>+</sup> bildet. Ein Nukleophil oder wie in diesem Fall ein Anion RCO<sub>2</sub><sup>−</sup> reagiert weiter unter Abspaltung von N<sub>2</sub>.

</p><p>Alkohole mit Substituenten, die einen −I-Effekt zeigen, welche die Acidität der OH-Gruppe erhöhen, können relativ leicht mit Diazomethan reagieren. Nicht-aktivierte Alkohole lassen sich jedoch nicht direkt oder nur in Gegenwart von Silikagel methylieren.

</p><p>Wichtig sind Diazoverbindungen auch als Quelle für <a href="Carbene" title="Carbene">Carbene</a>, die durch die Abspaltung von N<sub>2</sub> gebildet werden.<sup id="cite_ref-:0_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wolff-Umlagerung">Wolff-Umlagerung</h3></div>

<p>Bei der <a href="Wolff-Umlagerung" title="Wolff-Umlagerung">Wolff-Umlagerung</a> werden α-Diazocarbonylverbindungen in <a href="Ketene" title="Ketene">Ketene</a> überführt. Dabei wird molekularer Stickstoff abgespalten und der Rest, der nicht die Diazogruppe trug, wandert um ein Kohlenstoffatom. Bedeutung hat die Wolff-Umlagerung vor allem als Teilschritt der <a href="Arndt-Eistert-Homologisierung" title="Arndt-Eistert-Homologisierung">Arndt-Eistert-Homologisierung</a> und für <a href="Ringverengung" title="Ringverengung">Ringverengungs-Reaktionen</a>. Diese finden statt, wenn das Edukt ein cyclisches Keton ist und eignen sich auch um gespannte Cyclobutanringe zu erzeugen. Die Wolff-Umlagerung ist eine wichtige und praktische Methode zur Erzeugung von Ketenen, die meist nicht isoliert, sondern direkt weiter umgesetzt werden. Die Reaktion kann gestartet werden, indem das Edukt erhitzt oder bestrahlt wird oder mittels Katalyse durch <a href="Silber" title="Silber">Silber(I)</a> oder <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium(II)</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Arndt-Eistert-Homologisierung">Arndt-Eistert-Homologisierung</h3></div>

<p>Durch die <a href="Arndt-Eistert-Homologisierung" title="Arndt-Eistert-Homologisierung">Arndt-Eistert-Homologisierung</a> werden <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> <a href="Homologisierung" class="mw-redirect" title="Homologisierung">homologisiert</a>, also um die Kohlenstoffkette um ein Atom verlängert. Eine Carbonsäure wird zunächst in ein <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechlorid</a> überführt, beispielsweise mit <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> oder <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a>. Umsetzung des Carbonsäurechlorids mit <a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a> ergibt unter Abspaltung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> ein <a href="Ketene" title="Ketene">Keten</a> (siehe Wolff-Umlagerung oben), das durch wässrige Hydrolyse wieder eine Carbonsäure ergibt. Durch Inkorporierung des Kohlenstoffatoms aus dem Diazomethan ist diese um ein Atom verlängert. Wird im letzten Schritt statt Wasser ein <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>, <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> oder ein <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> eingesetzt kann statt der homologisierten Carbonsäure direkt ein abgeleiteter <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> oder ein <a href="Carbons%C3%A4ureamid" class="mw-redirect" title="Carbonsäureamid">Carbonsäureamid</a> erhalten werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p><a href="Diazomethan" title="Diazomethan">Diazomethan</a> wird in der Synthese des <a href="HIV" title="HIV">HIV</a>-Medikaments <a href="Nelfinavir" title="Nelfinavir">Nelfinavir</a> verwendet.<sup id="cite_ref-:0_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-:0-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>R. Brückner: <i>Reaktionsmechanismen.</i> 3. Auflage, Spektrum Akad. Verlag, 2004, ISBN 3-8274-1579-9.</li>

<li>Peter Grieß: <cite style="font-style:italic">Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>106</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1858, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>123–125</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18581060114">10.1002/jlac.18581060114</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.atitle=Vorl%C3%A4ufige+Notiz+%C3%BCber+die+Einwirkung+von+salpetriger+S%C3%A4ure+auf+Amidinitro-+und+Aminitrophenyls%C3%A4ure&rft.au=Peter+Grie%C3%9F&rft.date=1858&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18581060114&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=123-125&rft.volume=106" style="display:none"> </span></li>

<li>Walter Bayer: <i>Lehrbuch der org. Chemie.</i> 24. Auflage. 2004.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-auterhoff-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-auterhoff_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie: mit 147 Tabellen</cite>. 14., neu bearb. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 1999, ISBN 978-3-8047-1645-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>292, f</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.au=Harry+Auterhoff%2C+Joachim+Knabe%2C+Hans-Dieter+H%C3%B6ltje&rft.btitle=Lehrbuch+der+pharmazeutischen+Chemie%3A+mit+147+Tabellen&rft.date=1999&rft.edition=14.%2C+neu+bearb.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=9783804716452&rft.pages=292%2C+f.&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wiss.+Verl.-Ges" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Matthias Ducci: <cite style="font-style:italic">Diazotypie – Bildgebung mit Diazoniumsalzen: Das Experiment</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>58</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 2024, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>170–179</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.202100029">10.1002/ciuz.202100029</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.atitle=Diazotypie+-+Bildgebung+mit+Diazoniumsalzen%3A+Das+Experiment&rft.au=Matthias+Ducci&rft.date=2024&rft.doi=10.1002%2Fciuz.202100029&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=170-179&rft.volume=58" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:0-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_3-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Gerhard Maas: <cite style="font-style:italic">New Syntheses of Diazo Compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>48</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>44</span>, 19. Oktober 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8186–8195</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.200902785">10.1002/anie.200902785</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.atitle=New+Syntheses+of+Diazo+Compounds&rft.au=Gerhard+Maas&rft.date=2009-10-19&rft.doi=10.1002%2Fanie.200902785&rft.genre=journal&rft.issue=44&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=8186-8195&rft.volume=48" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Christopher C. Nawrat, Christopher J. Moody: <cite style="font-style:italic">Natural products containing a diazo group</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Reports</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>28</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1426</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c1np00031d">10.1039/c1np00031d</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.atitle=Natural+products+containing+a+diazo+group&rft.au=Christopher+C.+Nawrat%2C+Christopher+J.+Moody&rft.date=2011&rft.doi=10.1039%2Fc1np00031d&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=1426&rft.volume=28" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Adam, L. García-Río, J. R. Leis: <cite style="font-style:italic">Reactivity of sulfur nucleophiles with N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Org. Biomol. Chem.</cite> <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1181–1185</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/B316200A">10.1039/B316200A</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.atitle=Reactivity+of+sulfur+nucleophiles+with+N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide&rft.au=C.+Adam%2C+L.+Garc%C3%ADa-R%C3%ADo%2C+J.+R.+Leis&rft.date=2004&rft.doi=10.1039%2FB316200A&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Org.+Biomol.+Chem.&rft.pages=1181-1185&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Molecular rearrangements in organic synthesis</cite>. John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, New Jersey 2015, ISBN 978-1-118-93989-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>59–61</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.btitle=Molecular+rearrangements+in+organic+synthesis&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.isbn=9781118939895&rft.pages=59-61&rft.place=Hoboken%2C+New+Jersey&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Inc" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Laue, Andreas Plagens: <cite style="font-style:italic">Namen- und Schlagwort-Reaktionen der organischen Chemie</cite> (= <cite style="font-style:italic">Studienbücher Chemie Studium</cite>). 5., durchges. Aufl., unveränd. Nachdr. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2009, ISBN 978-3-8351-0091-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>15–17</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazoverbindungen&rft.au=Thomas+Laue%2C+Andreas+Plagens&rft.btitle=Namen-+und+Schlagwort-Reaktionen+der+organischen+Chemie&rft.date=2009&rft.edition=5.%2C+durchges.+Aufl.%2C+unver%C3%A4nd.+Nachdr&rft.genre=book&rft.isbn=9783835100916&rft.pages=15-17&rft.place=Wiesbaden&rft.pub=Vieweg+%2B+Teubner&rft.series=Studienb%C3%BCcher+Chemie+Studium" style="display:none"> </span></span>

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</ol></div></div><div><div class="zim-footer">

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